Oxlade-Chamberlain a Szenteknél is csak márciusban mutatkozott be a felnőttcsapatban, ennek ellenére Arsene Wenger ragaszkodott a megszerzéséhez.
Az ifjú támadó hétévesen csatlakozott a Southampton akadémiájához, amely Theo Walcottot is kinevelte a 2000-es évek elején.
A játékos végigjárta a korosztályos válogatottakat, de az első csapatban még nem mutatkozott be.
Az Arsenal menedzsere örömittasan fogadta a megállapodás hírét:
„Hihetetlen jól passzol, nagyszerűen érti a játékot. Igazi csapatjátékos, hatalmas hasznukra lesz” – nyilatkozta Arsene Wenger.