A Manchester City az átigazolási időszak határidejének lejárta után erősítette meg, hogy leigazolta a Boro középppályását. A korábbi U21-es válogatott játékos három és fél éves szerződést látott el szignójával.
A trükkös szélső, - aki játékmesterként sem jön zavarba - 2005 márciusában, 17 évesen debütált a Middlesbrough mezében, de Stewart Downing árnyékában nem sok sót evett meg. Downing távozása után aztán szárnyakat kapott, s a másodosztályban nyújtott teljesítménye számos híres-neves klub érdeklődését felkeltette. A City hetek óta sertepertélt a játékos körül, s az utolsó pillanatban ért révbe.